Олег Шишло как предприниматель зарегистрировался 13 декабря 2005 года в Кривом Роге. Основной вид деятельности – розничная торговля скобяными изделиями, строительными материалами и санитарно-техническим изделиями в специализированных магазинах. Получил 17 подрядов на 3,9 млн грн, преимущественно у районных отделов образования Кривого Рога.
Ранее "Новости Днепра" сообщали, что отдел образования исполкома Металлургического районного в городе Кривом Роге совета направит 190 тыс. грн на покупку химических средств для обработки воды в бассейне детско-юношеской спортивной школы №1 на ул. Соборности, 2. Этот подряд также получил предприниматель Олег Шишло.